Olá, vestibulande! Neste segundo blog sobre as funções oxigenadas, vamos falar de mais algumas funções. Se ainda não viu o conteúdo que fizemos especialmente para você anterior a este, confira lá a primeira parte. Venha comigo aprender mais sobre este conteúdo parra arrasar no Enem! 😆
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Vamos começar com o grupo funcional carbonila (C=O ou simplesmente -CO-). Esse grupo caracteriza duas importantes funções: o ALDEÍDO e a CETONA. Por esse motivo, aldeídos e cetonas costumam ser denominados compostos carbonílicos. A carbonila pode ainda aparecer, junto a outros grupos, em ácidos carboxílicos, derivados de ácido carboxílicos, amidas, etc.
Em um ALDEÍDO, o carbono da carbonila será em um carbono primário, ou seja, a carbonila estará na extremidade da cadeia, ligada a um hidrogênio, necessariamente. Nesse caso, representamos o grupo por -CHO e os chamamos de aldoxila, metanoila ou formila.
Ligado à carbonila, o aldeído apresenta um radical (R):
No aldeído mais simples, o etanal, este radical é substituído por um hidrogênio:
A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita pela terminação AL. O carbono do grupo funcional, por estar na extremidade da cadeia, será sempre o carbono 1, e não será necessário indicar a sua posição.
Há ainda uma nomenclatura usual para os aldeídos, compartilhada com os ácidos carboxílicos (falaremos desses compostos em breve hehe). Existe uma relação entre aldeídos e ácidos carboxílicos bem interessante (você pode precisar disso, em algum momento), dada pela reação:
O símbolo [O] representa uma reação de oxidação (em que ocorre a entrada de um oxigênio) e transforma o aldeído em ácido carboxílico; o [H] representa a reação inversa, denominada redução (e nesse caso ocorre a saída do oxigênio – que se junta ao hidrogênio para formar água). Veja alguns exemplos:
O ácido fórmico recebe esse nome porque a sua primeira obtenção foi por meio da destilação de formigas vermelhas (do latim formica = formiga), que injetam esse ácido carboxílico por meio de sua picada, causando uma dor intensa, inchaço e coceira. O aldeído correspondente é denominado aldeído fórmico ou formaldeído. A solução aquosa de formaldeído denomina-se formol ou formalina. É usado como desinfetante, na conservação de cadáveres, na fabricação de plásticos, medicamentos etc.
Outro aldeído importante é o aldeído acético (ou acetaldeído). Ele está relacionado ao ácido acético, presente no vinagre. O nome desse ácido vem do latim acetum (=azedo), já que ele é responsável pelo sabor azedo do vinagre. Observe.
É um dos responsáveis pela “ressaca” decorrente da ingestão de bebidas alcoólicas e também pelo cheiro irritante que emana dos automóveis movidos a álcool ao lhe darmos a partida. É considerado, ainda, um dos piores poluentes produzidos por esses veículos. O aldeído acético é usado na produção de ácido acético, anidrido acético, resinas etc., e, também, como redutor da prata na fabricação de espelhos comuns.
O benzaldeído (ou aldeído benzoico) é encontrado nas amêndoas, e, portanto, é usado como sabor artificial em alimentos. Além de ser usado como um aromatizante e flavorizante em alimentos, é também usado em perfumes, na indústria dos corantes e possui uso farmacológico.
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Na verdade, benzaldeído é o principal componente do óleo de amêndoas amargas e pode ser extraído de uma série de outras fontes naturais. Na presença de oxigênio, oxida-se lentamente a ácido benzoico (este é usado como conservante de alimentos).
O outro composto carbonílico é a CETONA. Neste caso, o carbono da carbonila é um carbono secundário (ligado a 2 outros carbonos de radicais, ou seja, a carbonila está no meio da cadeia).
A nomenclatura IUPAC das cetonas é feita utilizando-se a terminação ONA. Veja:
A propanona, também denominada acetona comum é um líquido incolor, inflamável, de cheiro agradável e solúvel em água e em solventes orgânicos. É frequentemente utilizada como solvente de esmaltes, tintas, vernizes etc.
As cetonas também aparecem nas dietas cetogênicas, em que existe uma reduzida ingestão de hidratos de carbono e uma elevada da ingestão de lipídeos (gordura). O objetivo da dieta cetogênica é promover uma diminuição das reservas de glicogénio (reservas de glicogénio do músculo e do fígado), induzindo uma condição metabólica, a cetose, na qual o fígado produz corpos cetônicos. Há aumento de concentração de acetona no sangue, podendo-se detectá-la na urina e até mesmo no hálito da pessoa.
Uma outra forma de nomear as cetonas é usando a palavra CETONA, seguida dos nomes dos grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, e com a terminação ÍLICA (também pode se escrever o nome dos radicais seguido da palavra CETONA). Por exemplo:
Para finalizarmos, temos a função ÉTER, que tem como característica o oxigênio como heteroátomo, ligado a duas cadeias carbônicas, como vemos abaixo.
A fórmula geral dos éteres é R – O – R’ ou Ar – O – Ar’ ou Ar – O – R’, uma vez que os dois grupos podem ser iguais ou diferentes entre si, bem como alifáticos ou aromáticos.
A nomenclatura IUPAC é bem simples: escolhe-se a cadeia principal (a maior sequência de átomos de carbono); o radical oxigenado (radical ALCÓXI) estará ligado a um dos carbonos dessa cadeia principal.
Os éteres podem ser obtidos pela desidratação de ÁLCOOIS (essa função já estudamos aqui), na presença de ácido sulfúrico (como agente desidratante) e aquecimento:
Daí vêm outra possibilidade de nomenclatura, que dá ideia dos álcoois que geram o éter. No exemplo acima, o éter seria denominado éter dimetílico, pois vem de duas moléculas de álcool metílico (veja que essa nomenclatura lembra a nomenclatura usual das cetonas). Pode-se também chamar éter metílico (nesse caso fica subentendido que os dois radicais são iguais) ou dimetil-éter.
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Quando se fala em éter, lembramo-nos imediatamente do éter comum (CH3CH2OCH2CH3, éter dietílico, éter etílico, dietil-éter), que é vendido em farmácias. Esse composto começou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842. Devido ao mal-estar que provocava após a anestesia, o éter comum foi substituído gradativamente por outros anestésicos nas cirurgias. No entanto, passado sobre a pele, além da sensação de frio que sua evaporação proporciona, o éter provoca uma diminuição da sensibilidade da pele, tornando menos dolorosa à picada de uma agulha de injeção, por exemplo. Foi obtido pela primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar spiritus vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico).
Gostou desse conteúdo que fizemos com muito carinho para você? Haha Alune Explicaê é muito mimade, viu?