professor

Olá, galerinha do Explicaê! Hoje vamos falar de uma parte da química orgânica que propõe estudar a identificação das diferenças entre os isômeros, bem como a identificação dos tipos de isômeros que existem. Primeiro vamos discutir o conceito de isômeros:

Isômeros são compostos diferentes que apresentam os mesmos átomos, ou seja, a mesma fórmula molecular. São compostos que apresentam a mesma composição atômica, porém organizados de formas diferentes e, para enxergamos essa diferença, iremos precisar olhar a representação estrutural plana ou espacial.

Quando a fórmula estrutural plana é suficiente para diferenciar um composto do outro,  a isomeria será do tipo plana, porém, quando só a representação espacial, permite a visualização dessa diferença, então a isomeria passa ser do tipo espacial.

A isomeria plana pode ser dos tipos função, quando a diferença está na função de cadeia, quando apresentam a mesma função, porém com diferentes cadeias carbônicas, e de posição quando apresentam a mesma função química, o mesmo tipo de cadeia e a diferença está na posição de alguma estrutura dentro da cadeia carbônica. Vejamos alguns exemplos

Exemplo I

Vejamos que são exemplos de isômeros planos de função, um é um álcool e o outro um éter.

Exemplo II

Vejamos que nesse exemplo os compostos apresentam a mesma função, porém existe uma diferença nas cadeias carbônicas, a primeira é normal enquanto a segunda é ramificada, assim são isômeros de cadeia.

Exemplo III

Vejamos que nesse exemplo os compostos apresentam a mesma função, o mesmo tipo de cadeia e se diferem pela posição do substituinte metila, e dessa forma são isômeros planos de posição.

Exemplo IV

 

Vejamos que nesses exemplos temos dois equilíbrios formados entre dois isômeros de diferentes funções, sendo assim deveríamos classificar como sendo isômeros de função, mas recebe o nome especial de tautomerização. Dessa forma podemos definir tautomerização como sendo um equilíbrio químico formado entre isômeros de diferentes funções, de forma que uma estrutura se converte na outra.

Exemplo V

Vejamos que nesse exemplo a diferença encontra-se apenas na diferença da posição do heteroátomo e dessa forma deveríamos classificar como sendo isomeria de posição, porém daremos um nome especial de metameria ou isomeria de compensação.  

 

Agora vamos falar da isomeria espacial que tem dois tipos:  a isomeria geométrica(cis/trans)  e a isomeria óptica.

Esse tipo de isomeria tem sido a mais cobrada no ENEM e por isso devemos concentrar nossas atenções. Vamos começar com a isomeria geométrica.

ISOMERIA GEOMÉTRICA

  • Condição de existência: é necessário a não rotação dos carbonos que é garantida pela presença da ligação dupla entre carbonos na cadeia aberta ou a formação de um ciclo associada à presença de diferentes ligantes de um mesmo carbono.

 

  • Tipos de isômeros geométricos: os isômeros geométricos são classificados como do tipo cis ou trans que também podem ser chamados respectivamente de Z ou E. Vejamos alguns exemplos.

 

Exemplo I

 

Vejamos nesse exemplo que se passarmos um plano imaginário paralelo à ligação pi teremos duas configurações diferentes, a do isômero trans que apresenta dois ligantes iguais em planos opostos e o isômero Cis que apresenta os ligantes iguais em um mesmo plano.

 

Exemplo II

 

                     

Vejamos nesse exemplo que, de acordo com a representação espacial demonstrada na configuração cis, os dois hidrogênios encontram-se projetados para um mesmo plano enquanto na configuração trans os hidrogênios encontram-se projetados para planos opostos.

 Exemplo III

 

Vejamos que nesse exemplo todos os ligantes são diferentes e, para a classificação dos tipos de isômeros geométricos, devemos usar a regra de Cahn-Ingold-Prelog, que consiste em escrever o número atômico do primeiro átomo de cada ligante e em seguida passar um plano imaginário paralelo à ligação dupla e, dessa forma, passamos classificar de Z ou cis aquele que apresenta os ligantes de maiores números atômicos em um mesmo plano, e de E ou trans aquele que possui os ligantes de maiores números atômicos em planos opostos.

  • Diferença nas propriedades dos isômeros geométricos

Os isômeros geométricos possuem entre si diferentes propriedades físicas geradas pela diferença de polaridades que existe entre esses dois tipos de configurações espaciais. Vamos verificar um exemplo a seguir.

A maior polaridade do isômero cis traz para esse composto uma maior solubilidade em água, um maior ponto de ebulição e uma interação intermolecular mais intensa entre as suas moléculas.

  

Isomeria óptica

  • Condição de existência: uma estrutura possui isomeria óptica quando apresenta assimetria molecular, que pode ser notada na presença do carbono quiral ou na presença de um dieno acumulado.

Carbono quiral ou assimétrico é saturado com todos os ligantes diferentes entre si.

Dieno acumulado é um carbono com duas duplas e todos os ligantes de cada carbono diferentes entre si.

          Figura I – carbono quiral

           Figura II – dieno acumulado

 

Sendo R1R2 R3 R4  

  • Tipos de isômeros ópticos: os isômeros ópticos, quando expostos à luz polarizada, podem desviá-la para direita ou para a esquerda e, por isso, podem ser chamados respectivamente de dextrogiro (d)(+) e levogiro(l)(-). Quando uma estrutura é a imagem especular do outro, será chamado de enantiômero ou enanciômero ou antípoda óptico, e quando forem isômeros ópticos sem serem um imagem do outro, são chamados de diastereoisômeros.    

  • Diferença nas propriedades dos isômeros ópticos

Os enantiômeros apresentam as mesmas propriedades físicas e químicas como, por exemplo, densidade, solubilidade em água, ponto de fusão e ponto de ebulição, porém se diferenciam apenas nas propriedades biológicas que são aquelas resultantes da interação entre a estrutura e os receptores de membranas das células.  

 

  • Sistema de nomenclatura dos isômeros ópticos

Os isômeros ópticos foram nomeados com base na sua configuração espacial e receberam no seu nome a simbologia R ou S. Vale lembrar que um isômero S pode ser dextrogiro ou levogiro e um isômero R também pode ser dextrogiro ou levogiro, já que R e S indica apenas a configuração espacial dos ligantes e não como o mesmo gira a luz polarizada. Agora, o que devemos saber é se um isômero R for dextrogiro, o S será levogiro, e vice-versa

  • Mistura racêmica: corresponde à mistura equimolar (igual número de mols) de dois enantiômeros. Essa mistura não apresenta atividade óptica e por isso não é capaz de girar o plano da luz polarizada, isso não quer dizer que a mistura possua inatividade fisiológica.

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