(ENEM 2017 1ª APLICAÇÃO) Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pka = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pka = -logka ,em que ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
Solução de
Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
Solução de
a fim de aumentar a força iônica do meio. Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio
Solução de
para formar um sal de lapachol
a fim de aumentar a força iônica do meio. 
para formar um sal de lapachol